続・人事部長からの質問

実際難しそうですね。社長様は、面接ではご自身の夢を語り一緒に会社を成長させていこうという夢に賛同してくれる面接者を高く評価する傾向があるのではないでしょうか。その夢の実現に応募者がどのように関わるのか、具体的に何ができるのかをしっかり聞き出していないように感じます。
結局、入社後には実力がない、こちらが指示しないと動かないといった不満が出てきて、応募者側も早々と辞める決意をするということになっているのではないでしょうか。

最終面接時に経営幹部候補に期待するミッションの内容とその実現にどの程度の期間を与えるかきちんとすり合わせをすべきです。その期間内は少々のことは我慢してもらうように、他の役員からも社長にお願いして下さい。
採用だけではなく、オーナー社長の強いリーダーシップがマイナスに働くような場面が多いようであれば、社長も含めた役員全員にアセスメントを受けていただく、あるいはコーチングを受けていただくというような方法もあるかもしれません。社長だけが対象では問題になりますので。