人はどの程度幸せになることができると思いますか。幸せをどのように見つけ出せばよいでしょうか。ご質問の「適した職」を「幸せ」に置き換えてみました。

幸せとは何かを定義することが簡単ではないように、適した職とは何かを定義することも簡単ではありません。人によっては簡単に定義できてしまうかもしれませんが。適した仕事が何かを適切に具体的に定義できれば、それを見つける手がかりになります。また、定義に基づいてその適した職を見つける方法もおのずとわかります。

組織にとって適した人とは組織戦略の遂行に貢献してくれる人です。しかし。働く個人にとって適した職とは、それぞれの人の多様な価値観に適した職なのだと思います。

仕事上のことで悩み疲れてしまっているのであれば、まずはそちらを解決することが優先です。そうではなく、友人関係や家族関係なども含めてプライベート面で負担がありお疲れなのでしょうか。ご家族があれば、子育て時代の悩み、子供が反抗期になり家庭の中でピリピリした空気感があったり、受験問題で神経を使う時期もあるかもしれません。両親の介護問題で頭を悩ますこともあります。金銭面での苦労もあります。一人暮らしでは、ほかに誰もいない家に帰るのが寂しく感じられしんどいという場合もあります。

仕事中は仕事に専念して忘れているようでも、家への帰路となればこうした悩みを思い出し、帰りたくなくなる気持ちにもなりますよね。
私は、なるべく重く考えにないようにしています。疲れを感じたときには、途中でコーヒーの一杯でも飲んでしばらく頭を休めてから帰ります。

どうしても帰りたくないというのならば、友人や信頼できる人に悩みを相談しましょう。それができないほど重症ならば、早めに専門家に相談した方がいいかもしれません。体調面での疲れはそれなりの時間をかけて回復させることができますが、心が疲れてしまってからでは、やっかいですから。

可能性はありますが難しいと思います。まず保守的な会社にエントリー、入社する人は革新的なことをやりたい人は少ないと思います。
もし革新的な人が採れていたとしても既にやめているかもしれません。
当社の適性テストやアセスメントを使っても母集団の中の相対的に上位の人が見つけられるだけで効果は限られます。
社内でのコンペなどで社内起業をさせて育てよう、という試みが過去にありましたが廃れています。社内起業の実績が全くないわけではありませんが成果に結びつくケースは限られていたため難しい手法になっています。
革新的なことをやりたがる人は良くも悪くも完遂させるエネルギー、執念、非難にもめげないメンタルを持っています。自己実現のための環境が無いとわかればその組織に従属している意味がありません。社内で見つけようとするのであれば、革新的なことをやりたがる人を惹きつける環境からまずは作らなければならないと思います。

二つの解決法が考えられます。
一つ目は、現在の中間管理職を一掃し、意欲のある人材に入れ替えること。責任感も主体性もない管理職がマネジメントしているチームが良い結果を出せるはずがありません。速やかに管理職を入れ替えましょう。
二つ目は、中間管理職という役割をなくすこと。会議で発言せず、何かを進んでやろうとしない中間管理職はチームにおいて何の役割も果たしていないはずです。それでもチームがうまく機能しているのであれば、メンバーが自律的に仕事をする仕組みが成立しているのです。その階層をなくし、上位のマネジメントが各メンバーを直接マネジメントしても何ら支障はありません。

「退職者が多いと新卒採用がしんどい」とお書きですが、新卒採用が売り手市場で厳しい競争環境の中で、退職者が多い会社は、ブラック企業と思われて新卒学生から嫌われるということでさらに厳しくなるということでしょう。ご苦労のほど、わかります。
退職者を増やさないためには、まずは退職するような傾向の人材を採用しないということと社員の定着性を高めるという2点です。
前者では採用基準作りと基準に合った人材を選ぶ選考手法の構築となりますが、後者は、社員のエンゲージメントを向上させる施策を考えていくということになります。
組織としての魅力を高め働きやすい環境の整備が必要です。市場に合った評価制度や報酬の見直しも必要になるかもしれません。福利厚生制度の見直し、充実も求められます。
こうした施策のうえで、社員とのコミュニケーションを取り、社員同士のつながりも強化していきましょう。
それでも退職者が出るかもしれませんが、退職者へのヒアリングを通じて理由を整理し改善策を講じて下さい。

DX人材は適性がないといくら教育しても無理というのが持論です。
適性のある人を集めグループに分けて定期的にコンペ（賞金付き）でもしてみたらいかがでしょう。
グループは自主的に運営をおこない自己啓発、相互啓発をはかるような活動が望ましいです。IPA(情報処理推進機構)にDXを推進するためのヒントが数多く載っています。是非活用してみてください。

自社でやるべきです。
当社のトレーニングを受けるか、当社に一度依頼してそれを見て真似るか、どちらでも構いませんので自社でフィードバックをできるようにしてください。
自社のフィードバックであれば業務を知っていますし具体的なアクションプランに落とし込めます。
身近な上司ならどういうフィードバックがその人に受け入れて貰えるか解っている人もいるでしょう。フィードバックの技法そのものが他にも転用できるメリットもあります。

外部への依頼はそれらのメリットを失います。外部ではどうしても抽象的なフィードバックになってしまい、その場の理解は多少得られても具体的なアクションプランを作り二人三脚で変えていくような気持ちにはなりません。

インターンシップの目的を学生ためのキャリア教育にフォーカスするのであれば、Webでの実施でも一定の効果を上げることはできるかもしれません。私はケチな性分なので、つい企業側の視点に立って自社の採用に有益なものを、と考えてしまいます。

自己理解のためには自己を客観的に見なければなりません。最適な取り組みは、アセスメントとフィードバックです。グループでの実施を希望されていますので、グループディスカッションをオンラインで行います。アセッサーもオンラインで参加し、参加者の言動を観察記録します。グループセッション後にアセッサーから個別のフィードバックを行えば、集団においての言動を客観的に伝えることができます。事前にオンラインでパーソナリティ検査を受検してもらい、フィードバックの際に検査結果も加味したフィードバックを行えば、より詳細な特徴を伝えることができ、参加者の自己理解を促進できます。

と、ここまでがご質問へのお答えですが、一つだけ申し上げたいことがあります。インターンシップを行うのであれば、コストを負担する企業側にもメリットのある方法をとるべきです。企業側のメリットは、参加者の入社意欲が高まること。であれば、Web実施ではなく、対面がおすすめです。対面のコミュニケーションは共感性を高めることが研究でわかっています。共感が入社意欲の形成に大きな影響を与えます。

「定年退職後」を見据えたキャリアプラン研修ということですが、定年後も雇用継続、あるいは再雇用契約するというイメージでしょうか。ひと昔前に、大量採用世代が定年年齢を迎える時期に、定年後の人生設計プランを準備してもらうためにご夫婦（ご家族）で参加できるような退職後準備プランの研修を実施するメーカーがあるというニュースをみたことがあるのですが、それとは少し違いますね。

管理職向けのキャリプラン研修は、これまでの自分自身を振りかえり、今後を見据えたプランを考えるための大切な機会です。まずは、自己の振り返りです。成功体験だけでなく失敗体験や自分の価値観や強み、弱みを分析していただきます。
そのうえで、将来のキャリアに向けて必要なスキルや資格を洗い出して、今後必要な学びについて計画を立てるようにします。キャリア形成に役立つネットワークの確認や新たな人脈作りの方法についても学んでいただきます。
研修後の具体的な行動計画作りと進捗状況チェックが重要ですが、他の研修参加者との意見交換やグループディスカッションも有効でしょう。

管理職経験者は自分については高評価をしがちですので、将来に向けた具体的なキャリアプランを描いてもらうためにも、最初の自己理解部分がもっとも重要となります。

属人的な評価でも良いと思いますがどうしても違うデータで分析をするのであればスキルの水準や会社の求める人物像を言語化した後に評価をやり直し分析のデータにするとよいと思います。

自分もITエンジニアを常に評価する立場です。スキルや経験、コンピテンシーなど20近い項目の評価データを使い評価をして基準作成やフィードバックに使用しております。