アナログは情報の宝庫です。
それを読み取れる能力の差が採用担当の能力差だと自分は考えています。
結論から言えばその上司・役員の方はアナログ情報の重要性を認識していると思います。

応募書類やエントリーシートの使い方は字の綺麗さだけではありません。
丁寧に書いているのか雑なのか、最初は丁寧に書いているが途中から雑になるのか。
枠を上手に使っているか、文字が大きくなったり小さくなったりしていないか。
「ふりがな」と書かれている欄に「カタカナ」のふりがなを書く人、学歴欄が大学からの人。
修正テープで直している場所、書いているペン、紙の折り目。
これが常識に見合うかどうか。
こういう人が自社の名刺を持ってお客様と接して大丈夫かどうかなど判断材料となります。

今の時代、手書きの履歴書はナンセンスという人は採用担当として疑問視してよいでしょう。
その人は対面の面接などでもかなりの情報を見落としています。

広報としてみれば早期の母集団形勢としての意味はあると思います。
内容については大半の企業で未だ手探りですが、できれば学生に問題意識を植え付けるような内容であるべきでしょう。

社会人になってから「もっと勉強しておけばよかった」ということは誰しも思うことです。
社会に出て問題意識が生まれるからです。
インターンシップを通して問題意識が生まれその後に貪欲に勉強してもらえるなら有意義なインターンシップになると思います。

副業が許されるのであれば倉庫や貨物系の職場でフォークリフトの運転の仕事をしてみたいです（資格は以前から持っています）。
現職にその技能や経験がいきることはないでしょう。
これはただの趣味です。

すでに過去の経験や技能（ネットワーク工事やサーバ構築など）は当社でも使ってきているのでいまさら副業をして活かすというほどのものはあまりないと思います。

これはどの企業でも同じように苦戦しています。
母集団が理系と仮定すれば、医療薬学などを除いた場合毎年卒業して社会に出る人は4万人いませんし、そのうち技術者を目指さない人やその他の道を選ぶ人、学校推薦を考えると2万人台しかいないと思います。その中で建築だけ、機械電気だけ、IT、AIなど絞り込み、さらに学校自体の水準を勘案すればどの企業でも常に母集団が少ないというのは直ぐ計算できるはずです。
つまりはじめから少ないのだから母集団形成に苦戦するのは当然なのです。

技術系の特定職種に関しては待っていても母集団は作れません。
あらゆる手を使って採りに行く姿勢が必要ですし、コストもマンパワーもそれだけかかります。

やるべきです。学生のなかにはインターンシップ参加企業からエントリーするという人もいるくらいインターンシップの重要性は増しています。
コンテンツの質が足りないのであれば、今からでもコンテンツ作成に取り組み質を高める努力をすべきですし対面でやるのもよいでしょう。

採用にはトレンドがあります。たとえば昔は存在しなかったオンラインの媒体や採用に関するWebサイトを持たない企業が今の時代まともに新卒採用できるでしょうか？余程の知名度が無いとむずかしいでしょう。
インターンシップが当たり前になってしまえば、それをやっていない企業は候補から外れる可能性も将来的には大いにあります。やらないという選択肢はないと思います。

質については時間、コスト、マンパワーの何が足りないのかを確認してまずは同業界でトップクラスであれば人は集まります。

以前から作りたいと思っているのですが数年前に海外のシミュレーション演習を見てから自分の考えているものがどうしても安っぽく感じて完成させる絵がみえてきません。
あるゴールに対して、チームとして役割分担しながら持っているスキルを活用して進めていくようなモノをオンラインで作りたいですね。画期的なブレイクスルーができないとリリースまでこぎ着けられません。

特にないと思います。

転職先が決まってから退職する方がじっくり転職先を選べますし、退職してから間が空くと転職では不利になります。焦って失敗することも増えるでしょう。
転職するときは先に転職先を決めてから退職してください。

円満に辞められるように事前に十分な相談をしておくのも大切です（自分は退職願を出してから辞めるまで1年3ヶ月かかっています）。

まったく必要ないと考えます。
キャリア採用、それも優れた人を採用するのであればグループ討議の日程調整の間に逃げてしまいます。残った出涸らしの人で討議して上位の人を獲る意味がありません。少なくとも自分が転職するのであればその企業にはまず行かないでしょう。

次に目的が分かりません。
キャリア採用は求めるスキルや経験を持っている即戦力が大前提。
業務経験を確認すれば社内の調整等で問題を起こす人かどうか直ぐ分かります（外資では推薦状必須のところもある）。
今更、グループ討議の意味があるのでしょうか。

新卒採用のようにポテンシャル採用をするのであれば新卒と同じプロセスでやってください。
個人的には間抜けな採用方法と思いますが、そういう企業も希にあります。

勝ち負けがはっきりとつき、当社のような零細企業が自分の考える戦略戦術を駆使して大企業を翻弄するような状況を作って成長（つまり勝つ）という結果が自分のモチベーションになります。
たまに大兵力を用いて戦ってみたいとも考えるのですが、判官贔屓や戦術的な魔力といいますか貧弱な方で勝つ方にロマンを感じてしまいます。

若い頃によくボードのシミュレーションゲームをやっていたのですが、基本的に弱い方を持ち己の戦術を駆使して勝つことこそ至上の喜びだったので多分その延長で今も働いているのだと思います。
もちろんこのような考え方はビジネスにおいて邪道でありモチベーションという一点で考えても褒められたモノでは無いことは承知しています。

社会の役に立つ、科学技術の発展、利益や生産性の追求、社員の幸福をモチベーションにする方が王道でしょう。
その王道が自分には合っていませんし、もし日本エス・エイチ・エルという会社が巨大になったら興味を無くしまた別の業界に転職していたと思っています。