続・人事部長からの質問

とてもよく分かります。
自分が選んだキャリアが良い選択だったのかどうかは正直なところ、今でもはっきりとは分かりません。
身近な知人や親族の間でも評価は分かれています。「良い選択だった」と言ってくれる人もいれば「別の道を選んでいれば、もっと成功していたのではないか」と言う人もいる。結局のところどちらが正しいのかは誰にも断言できないのだと思います。

自分自身の感覚も同じです。今のキャリアに満足している部分もありますし、一方で「なぜ自分はこの道を選んだのだろう」とふと立ち止まることもあります。
人生の選択というのは後からいくらでも別の可能性を想像できてしまうものです。

ただ一つ確かなのは、このキャリアを歩んだからこそ出会えた人たちがいるということ。そうした出会いは別の道を選んでいたなら決して得られなかったものでしょう。それを思うとこの選択にも十分な意味があったのだと思えます。
少なくとも自分はこの道を歩んできたことを「失敗だった」とは思っていません。はっきりと言えるのはそれだけです。